Sintesis Total Reserpin

Sintesis Total Senyawa Reserpine

Reserpin adalah alkaloid indole yang diisolasi pada tahun 1952 dari ekstrak Rauwolfia sepentina atau 'akar ular India', tanaman populer dalam pengobatan tradisional India yang digunakan sebagai obat penenang dan antipiretik, dan dilaporkan diambil oleh Mahatma Gandhi sendiri. Ini juga mendapat perhatian dari dokter Barat sebagai antihipertensi dan antipsikotik, terutama menjadi obat pertama yang berhasil menunjukkan sifat antidepresan dalam uji coba terkontrol plasebo secara acak (walaupun jarang digunakan sekarang karena banyak efek sampingnya, yang bervariasi seperti Mereka tidak menyenangkan). Strukturnya diselesaikan hanya dalam waktu 3 tahun (periode yang sangat singkat untuk era pra-NMR) dan, ketika akhirnya dilaporkan pada musim panas 1955, Woodward segera mulai bekerja. Pada akhir tahun 1956, hanya setahun kemudian, dia dapat melaporkan rangkaian penelitian terperinci yang mencapai sintesis total produk alami yang pertama, sekali lagi mendorong batas kompleksitas di mana ahli kimia sintetis dapat beroperasi. Pada tahun-tahun berikutnya, reserpin menjadi target klasik, dikerjakan oleh beberapa ahli kimia terbesar dalam 50 tahun terakhir.

Reserpin (juga dikenal dengan nama dagang Raudixin, Serpalan, Serpasil) adalah alkaloid indole, [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, walaupun karena perkembangannya. Obat yang lebih baik untuk tujuan ini dan karena banyak efek sampingnya, jarang digunakan saat ini. Tindakan antihipertensi reserpin adalah hasil dari kemampuannya untuk menguras katekolamin (di antara neurotransmitter monoamina lainnya) dari ujung saraf simpatis perifer. Zat ini biasanya terlibat dalam mengendalikan denyut jantung, kekuatan kontraksi jantung dan resistensi vaskular perifer. 

            Dalam segi medis reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu.

Sintesis Reserpin

            Proses sintesis reserpine dilakukan pada 3 tahap yaitu :

Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

Ada pula proses sintesis lain dan terbagi menjadi 4 tahap, yang sebelum nya melalui proses retrosintesis.

Setelah itu menggunakan reaksi Diels-Alder

Transformasi terjadi dengan thermolisis pada suhu 300 ° C dalam wadah tertutup.

 dan setelahnya dapat dilakukan proses sintesis

Reference :

http://brsmblog.com/woodward-wednesdays-6-reserpine-part-12/

https://en.wikipedia.org/wiki/Reserpine

https://health.detik.com/read/2010/08/18/140747/1422617/769/reserpine

http://www.synarchive.com/syn/21