Sintesis
Total Eusiderin K dan Eusiderin J
Eusiderin K dan Eusiderin J merupakan dua neolignans yang
terisolasi dari kulit kayu dan kelopak Licaria chrysophylla. Jenis dari produk
alami yang mengandung cincin 1,4 benzodioxane ini memiliki sitotoksik,
hepatopro- Tektif, dan aktivitas biologis lainnya.
Gambar
Meskipun banyak sintesis 1,4-benzodioxane neolignans
telah dilaporkan, 4-6 sintesis neolignan l, 4-benzodioksana yang memiliki kelompok
aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi belum dilaporkan, karena sangat sulit untuk
mensintesis unit C6-C3 dari gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi.
Skema sintesis yang dapat dilakukan pada pyrogallol mudah
diubah menjadi trimetil pirrogallol. Perlakuan 2 dengan ZnCl2 dan asam
propionat memberikan 2,6 - dimetoksi fenol pada hasil 81 %.7 Senyawa 4, Hasil kuantitatif
belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan ke Claisen Rearrangement
dalam tabung tertutup untuk memberi hasil> 99%. Senyawa 5 diolah dengan
PdCl2 dalam metanol ke senyawa ff ord di Hasil 88%.
Sintesis unit lainnya juga dimulai dari pirrogallol, yang
secara selektif dilindungi oleh (CH3) 2SO4 di bawah perlindungan Na2B4O7 10H2O.
Senyawa Eusiderin K sebagai campuran isomer (cis dan trans ca. 1: 7 dengan
1HMR) 8 dengan perak oksida sebagai reagen pengoksidasi. Kemudian Eusiderin K
dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar ke ff ord trans Eusiderin J. Dalam
reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans secara eksklusif dalam
kondisi dasar.
Reference :
Xiaobi
Jing, Wenxin Gu, Pingyan
Bie, Xinfeng Ren, and XinfuPan. 2001. TOTAL SYNTHESIS OF (
)-EUSIDERIN K AND ( )-EUSIDERIN
J. Department of Chemistry, National
Laboratory of Applied Organic Chemistry,
Lanzhou University, Lanzhou
di manakah senyawa eusiderin terdapat secara alami di alam?
BalasHapussenyawa eusiderin salah satu nya terdapat pada tumbuhan khas jambi yaitu kayu bulian
HapusDimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa Eusiderin dari materi yang anda sampaikan?
BalasHapuskesuulitan yang terjadi adalah melakukan proteksi apa senyawa metoksi lain
HapusDimanakah senyawa eusuderin terdapat secara alami di alam?
BalasHapuseusiderin juga terdapat pada kayu bulian, kayu ulin (eusideroxylon Zwageri), serta pada Virolia sp, Aniba sp dan Licaria chrysophylla
Hapusapa fungsi dari ZnCl2 pada perlakuan 2 ?
BalasHapusZnCl merupakan Katalis asam yang bertindak sebagai aseptor atau penerima elekron untuk menstabilkan senyawa tersebut
HapusMana yang lebih reaktif antara senyawa eusiderin K dan eusiderin J ?
BalasHapusysng lebih reaktif adalah eusiderin j karena telah termetilasi
HapusMetode lain yang bisa digunakan selain claisen?
BalasHapusmenurut referensi yang saya temukan, baru menjelaskan reaksi pada metode claisen, begitu pun pada materi yang saya pelajari,
HapusApakah bisa Eusiderin K dan Eusiderin J diisolasi dari tumbuhan lain, selain dari Licaria chrysophylla?
BalasHapusbisa, di sintesis dari tumbuhan khas jambi yaitu kayu bulian..
HapusApakah sintesis senyawa eusiderin ini menggunakan gugus pelindung ? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
BalasHapusTerimakasih
menurut apa yang telah di bahas tidak terdapat reaksi perlindungan pada reaksi tersebut, hanya saja terdapat gugus yang terjadi halangan sterik
Hapusdimana letak perbedaan eusiderin J dan eusiderin K ini? dan reaksi apa yang mempengaruhi?
BalasHapusperbedaan terletak pada salah satu cincin benzen di bawah nya, pada eusiderin mengikat OMe sedangkan pada eusiderin k mengikat OH
Hapussecra umum, apa pemanfaatan dari senyawa eusiderin j dan k ini?
BalasHapusdapat dijadikan sebagai anti serangga seperti rayap, dan mengawetkan kayu
HapusHalo sobatku Aji, mau tanya dong dari kedua senyawa Eusiderin ini, apakah ada jenis yang lain? mohon dijawab ya
BalasHapusya senyawa ini terdapat jenis lain yaitu eusiderin A
HapusApa manfaat dan khasiat dari senyawa eusiderin?
BalasHapusmanfaat dari senyawa ini yaitu dapat di jadikan sebagai pengawet kayu dan anti rayap
HapusApa perbedaan dari eusiderin K dan eusiderin J?
BalasHapusperbedaan terletak pada salah satu cincin benzen di bawah nya, pada eusiderin mengikat OMe sedangkan pada eusiderin k mengikat OH
Hapusapa prinsip dari reaksi Claisen Rearrangement?kenapa bisa terjadi..
BalasHapusprinsip nya yaitu reaksi pembentukan dengan cara intramolekuler.
HapusApa fungsi dari PdCl2 dalam sintesis eusiderin ini?
BalasHapusPdCl2 digunakan sebagai reagen untuk memindahkan posisi rangkap nya agar lebih stabil
Hapusapa fungsi K2CO3 pada reaksi diataas?
BalasHapusK2CO3 berfungsi sebagai reagen yang mengikat Br pada alil Br,
HapusApa fungsi dari 1HMR pada sintesis diatas?
BalasHapus1HNMR merupakan instrumen yang digunakan untuk mengidentifikasi gugus pada senyawa ini
HapusSenyawa (6) dan (9) diubah menjadi(±)-Eusiderin K dengan oksida perak sebagai zat pengoksidasi, dapatkah oksida perak diganti dengan oksida lainnya? Tolong beri sedikit penjelasan.
BalasHapus