Selasa, 18 April 2017

reagen dan strategi untuk total sintesis halogenasi senyawa bahan alam



Selamat bertemu kembali, pada pertemuan kali ini akan membahas materi mengenai reagen dan strategi untuk total sintesis halogenasi senyawa bahan alam. Indonesia merupakan negara yang sangat kaya dan beragam, terutama kaya akan keragaman tumbuh-tumbuhan yang pastinya memiliki kandungan senyawa yang juga beragam yang dapat dijadikan sebagai senyawa obat-obatan, kecantikan serta yang lainnya. Umumnya senyawa bahan alam memiliki kandungan senyawa metabolit sekunder spesifik yang terkadang tidak dimiliki oleh tanaman lain, karena kebutuhan nya perlukan banyak dan tidak memungkinkan untuk mengesplorasi secara besar-besaran populasi tanaman di alam maka di lakukan metode lain yang memungkinkan mendapatkan senyawa tersebut tanpa dilakukan nya eksplorasi dengan metode yang dikenal sebagai sintesis.
Sintesis Kimia
Sintesis (berasal dari bahasa Yunani syn = tambah dan thesis = posisi) yang biasanya berarti suatu integrasi dari dua atau lebih elemen yang ada yang menghasilkan suatu hasil baru. Istilah ini mempunyai arti luas dan dapat digunakan ke fisika, ideologi, dan fenomenologi. Dalam dialektik sintesis adalah hasil akhir dari percobaan untuk menggabungkan antara thesis dan antithesis. Dalam kimia, sintesis kimia adalah sebuah proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari "precursor" kimia. Dalam ilmu kimia, sintesis kimia adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini terjadi berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang melibatkan satu reaksi atau lebih. Sintesis kimia adalah suatu proses yang dapat direproduksi selama kondisi yang diperlukan terpenuhi.
Sintesis kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia atau sebuah labu reaksi sederhana. Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang diinginkan.[1] Jumlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis kimia dikenal dengan istilah perolehan reaksi (dalam bahasa Inggris dikenal dengan istilah yield). Umumnya, perolehan reaksi dinyatakan sebagai berat dalam satuan gram atau sebagai persentase dari jumlah produk yang secara teoretis dapat dihasilkan. Dalam suatu sintesis kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi samping yang menghasilkan produk yang tidak diinginkan. Reaksi samping menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan. Bila menginginkan produk dengan kemurnian yang tinggi, tahap pemurnian perlu dilakukan dengan melakukan proses pemisahan.
Senywa Alam
            Senyawa Alam merupakan senyawa kimia atau zat yang diproduksi dari organisme hidup. Dapat ditemukan di alam dan biasanya memiliki aktivitas biologi dan terkadang farmakologi untuk digunakan pada penemuan obat farmasi dan desain obat. Sebuah produk alami bisa dianggap demikian bahkan untuk senyawa yang dibuat dari sintesis total.
Produk alami dibagi menjadi tiga kelompok besar yaitu:
  1. Produk yang disintesis di dalam sel dan memegang peran yang besar dalam metabolisme dan reproduksi dari sel tersebut. senyawa ini termasuk ke dalam kelompok senyawa metabolit primer, dan
  2. Produk yang merupakan polimer berukuran besar yang biasanya berfungsi sebagai bagian struktural dalam sel. Contoh kelompok ini adalah selulosa, lignin, dan protein-protein yang menyusun struktural sel
  3. Produk yang mempunyai fungsi khusus dalam sel yang jenis dan fungsinya berbeda-beda untuk setiap makhluk hidup. kelompok ini termasuk dalam kelompok senyawa metabolit sekunder
Tidak semua produk alami yang dapat disintesis secara penuh, dan banyak produk alami yang memiliki struktur kimia yang sangat kompleks, sehingga sulit atau sangat mahal untuk disintesis pada skala industri. Ini meliputi obat-obatan seperti penisilin, morfin, dan paklitaksel (taksol). Senyawa-senyawa seperti itu hanya dapat dipanen dari sumber alaminya - sebuah proses yang menghabiskan waktu, mahal, dan kadang-kadang memboroskan sumber alam. Sebagai contoh, empat pohon Taxus harus ditebang untuk mengekstraksi paklitaksel yang cukup dari batang pohon tersebut hanya untuk mengobati satu pasien. Selain itu, jumlah analog struktur yang didapatkan dari panenan tersebut juga sangatlah terbatas.
Total Sintesis
               Pada awalnya, sintesis pertama kali di lakukan oleh Friedrich Wöhler ahli kimia jerman pada 1828 dari urea pada 18.281 struktur yang sangat kompleks,

               sintesis sering digambarkan sebagai sebuah seni serta ilmu pengetahuan, produk alami sintesis total tidak hanya menarik dari sudut pandang akademik, tetapi juga memenuhi banyak peran penting dalam bidang kimia dan biologi kimia.
               Di masa lalu, mengakses produk alami oleh sintesis total sering salah satu alat utama yang digunakan untuk struktur elusidasi. Meskipun tidak umum di era saat ini studi lanjutan dua dimensi NMR dan kristalografi sinar-X, produk alami sintesis total masih memainkan peran sangat penting; ratusan struktur produk alami telah ditugaskan kembali menyusul sintesis total dicoba. Bahkan, antara tahun 2005 dan 2010, dalam bidang produk alam laut saja, lebih dari 40 reassignments struktural dihasilkan dari upaya sintetis (jauh lebih dari dari metode lainnya) 0,5 Dengan demikian, meskipun biasanya tidak lagi terpisahkan untuk penentuan struktur, di abad kedua puluh satu sintesis total tetap menjadi alat yang penting untuk memverifikasi struktur produk alami.

Sintesis Total
Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana). Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe.

Sintesis total bermanfaat bagi dunia pengobatan, dimana dengan sintesis total ini bisa menyediakan senyawa yang cukup dengan rute atau meode yang terukur dan efisien. Dimana untuk sintesis total untuk senyawa yang sangat kompleks seperti alkaloid, terpen, peptide dan poliketida telah berlimpah. Namun ada beberapa senyawa yang belum ditemukan pendekatannya yang optimal.

Halogenasi bahan alam
Halogenasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan penambahan satu atau lebih halogen pada suatu senyawa atau material. dimana ada fluorinasi, klorinasi, brominasi dan iodinasi. Aturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).  Berikut halogenasi senyawa alam :

            Sekian penjelasan yang telah di paparkan, semoga materi tersebut bermanfaat untuk kita semua, terimakasih..


 

              

Reference :
Treitler, Daniel S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Colombia University : Colombia

35 komentar:

  1. Bagaimana pengaruh keelektronegatifan terhadap reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. untuk kelektronegatifitas senyawa bahan alam tentunya akan lebih tinggi, hal tersebut di pengaruhi oleh gugus halogen pada reaksi tersebut

      Hapus
  2. senyawa apa saja yang dapat terhalogenasi dalam reaksi sintesis total tersebut ? terimakasih

    BalasHapus
  3. Bagaimana cara menentukan reagent yang sesuai dalam setiap kali sintesis senyawa Natural products?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Penentuan reagen dapat di tentukn dengan melihat gugus apa yang akan di sintesis, jika gugus bersifat asam maka reagen yang digunakan bersifat asam

      Hapus
  4. Apakah Aturan Markovnikov hanya berlaku untuk alkena asimetris ?? Bagaimana alkena simetris.?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Aturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap.
      Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.

      Hapus
  5. Apakah Aturan Markovnikov hanya berlaku untuk alkena asimetris ?? Bagaimana alkena simetris.?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Aturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap.
      Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.

      Hapus
  6. Berapa pH yang sesuai untuk mensintesis urea agar diperoleh persen hasil yang besar?

    BalasHapus
    Balasan
    1. untuk proses sintesis urea pH yang dianjurka (menurut saya) adalah pada rentang pH 7-8 karena pH tersebut merupakan pH stabil senyawa ammonia, dan urea mengandung senyawa ammonia pada rantai nya

      Hapus
  7. tolong berikan contoh lain yang mudah dipahami selain senyawa halogenasi, terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. salah satu contoh lain pada reaksi total sinteis yaitu menggunakan pereaksi grignard, dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat dikonversi ke karbanions melalui transfer elektron kedua.

      R−X + Mg → R−X•− + Mg•+
      R−X•− → R• + X−
      R• + Mg•+ → RMg+
      RMg+ + X- → RMgX

      Hapus
  8. Untuk mendapatkan senyawa holomon katalis apa yang kita gunakan ?
    Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Untuk mendapatkan senyawa holomon katalis yang dapat digunakan yaitu salah satunya adalah Zn-ALKOKSIDA (ZINK DI(SEC-BUTOKSIDA))

      Hapus
  9. Apa hubungan halogenasi dan aturan markonikov?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).

      Hapus
  10. bagaimana kondisi yang sesuai untuk penggunaan reagen dalam sintesis total halogenasi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Cara menetukan nya adalah dengan melihat gugus apa yang akan kita sintesis, contoh nya jika Cl maka yang di gunakan adalah asam

      Hapus
  11. bagiamana cara kita agar dapat menentukan sintesis total?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Total sintesis sendiri ialah mensintesis suatu senyawa organik kompleks khususnya senyawa bahan alam, dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium. Untuk lebih mengetahui bagaimana kita dapat membuat/mensintesis dapat dicontohkan pada senyawa mitomicyn dengan menggunakan senyawa sederhana ataupun material start yang tersedia di dalam laboratorium. kita perlu mengetahui informasi tentang struktur dari senyawa mitomicyn.

      Hapus
  12. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
    Balasan
    1. bagaimana menentukan reagen yang baik pada reaksi total senyawa organik?

      Hapus
  13. Bisa kah trjadi pristiwa lain selain halogenasi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. reaksi total sintesis dapat terjadi pada pereaksi lain yaitu pereaksi grignard

      Hapus
  14. Halo sobatku Aji, mau tanya dong kenapa kita harus melakukan sintesis total pada bahan alam? Mohon dijawab ya

    BalasHapus
    Balasan
    1. hallo lerry,Salah satu manfaat sintesis adalah untuk membuat suatu senyawa alami yang kompleks. pekerjaan membuat senyawa alami ini dapat dilakukan dilaboratorium. Didalam sintesis kimia organik, terdapat dua bidang utama. Yang pertama yaitu total sintesis, sedangkan yang kedua adalah metodologi. Total sintesis sendiri ialah mensintesis suatu senyawa organik kompleks khususnya senyawa bahan alam, dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium.

      Hapus
  15. Bagaimana pengaruh kereaktifaan ggus halogen terhadap perubahan gugus fungsi suatu molekul sintesis?

    BalasHapus
    Balasan
    1. pengaruh yang disebabkan oleh gugus halogen sangat besar karena memiliki elktronegativitas tinggi

      Hapus
  16. Adakah perbedaan khusus dari sintesis yang dilakukan terhadap senyawa bahan alam dengan sintesis organik lain yang non-bahan alam

    BalasHapus
    Balasan
    1. perbedaan terjadi pada elektronegatifitas senyawa nya

      Hapus
  17. Apakah ada syarat tertentu penggunaan reagen dalam proses sintesis organik senyawa bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. syayrat nya dapat terjadi reaksi yang baik, murah dan cocok digunakan

      Hapus
  18. Prekursor apakah yang dipilih untuk menghasilkan suatu produk, sebutkan contohnya.

    BalasHapus
    Balasan
    1. tergantung pada senaywa apa yang ingin di sintesis, biasa nya dapat di pilih melalui proses retrosintesis senyawa nya

      Hapus