Selamat
bertemu kembali, pada pertemuan kali ini akan membahas materi mengenai reagen
dan strategi untuk total sintesis halogenasi senyawa bahan alam. Indonesia merupakan
negara yang sangat kaya dan beragam, terutama kaya akan keragaman
tumbuh-tumbuhan yang pastinya memiliki kandungan senyawa yang juga beragam yang
dapat dijadikan sebagai senyawa obat-obatan, kecantikan serta yang lainnya. Umumnya
senyawa bahan alam memiliki kandungan senyawa metabolit sekunder spesifik yang
terkadang tidak dimiliki oleh tanaman lain, karena kebutuhan nya perlukan
banyak dan tidak memungkinkan untuk mengesplorasi secara besar-besaran populasi
tanaman di alam maka di lakukan metode lain yang memungkinkan mendapatkan
senyawa tersebut tanpa dilakukan nya eksplorasi dengan metode yang dikenal
sebagai sintesis.
Sintesis
Kimia
Sintesis (berasal dari bahasa Yunani
syn = tambah dan thesis = posisi) yang biasanya berarti suatu
integrasi dari dua atau lebih elemen yang ada yang menghasilkan suatu hasil
baru. Istilah ini mempunyai arti luas dan dapat digunakan ke fisika,
ideologi,
dan fenomenologi.
Dalam dialektik
sintesis adalah hasil akhir dari percobaan untuk menggabungkan antara thesis
dan antithesis. Dalam kimia, sintesis kimia adalah sebuah proses pembentukan
sebuah molekul tertentu dari "precursor" kimia. Dalam ilmu kimia, sintesis kimia
adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk
kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini terjadi berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang
melibatkan satu reaksi atau lebih. Sintesis kimia adalah suatu proses yang
dapat direproduksi selama kondisi yang diperlukan terpenuhi.
Sintesis
kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia
yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di
suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia atau sebuah labu reaksi sederhana.
Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang
diinginkan.[1]
Jumlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis kimia dikenal dengan istilah
perolehan reaksi (dalam
bahasa Inggris dikenal dengan istilah yield). Umumnya, perolehan reaksi
dinyatakan sebagai berat dalam satuan gram atau sebagai persentase
dari jumlah produk yang secara teoretis dapat dihasilkan. Dalam suatu sintesis
kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi samping yang
menghasilkan produk yang tidak diinginkan. Reaksi samping menyebabkan turunnya
perolehan produk yang diinginkan. Bila menginginkan produk dengan kemurnian
yang tinggi, tahap pemurnian perlu dilakukan dengan melakukan proses
pemisahan.
Senywa Alam
Senyawa
Alam merupakan senyawa kimia atau zat yang diproduksi dari
organisme hidup. Dapat ditemukan di alam dan biasanya memiliki aktivitas
biologi dan terkadang farmakologi untuk digunakan pada penemuan obat farmasi dan desain obat. Sebuah produk
alami bisa dianggap demikian bahkan untuk senyawa yang dibuat dari sintesis total.
Produk alami
dibagi menjadi tiga kelompok besar yaitu:
- Produk yang disintesis di dalam sel dan memegang peran yang besar dalam metabolisme dan reproduksi dari sel tersebut. senyawa ini termasuk ke dalam kelompok senyawa metabolit primer, dan
- Produk yang merupakan polimer berukuran besar yang biasanya berfungsi sebagai bagian struktural dalam sel. Contoh kelompok ini adalah selulosa, lignin, dan protein-protein yang menyusun struktural sel
- Produk yang mempunyai fungsi khusus dalam sel yang jenis dan fungsinya berbeda-beda untuk setiap makhluk hidup. kelompok ini termasuk dalam kelompok senyawa metabolit sekunder
Tidak semua produk alami yang dapat disintesis secara penuh,
dan banyak produk alami yang memiliki struktur kimia yang sangat
kompleks, sehingga sulit atau sangat mahal untuk disintesis pada skala
industri. Ini meliputi obat-obatan seperti penisilin,
morfin,
dan paklitaksel
(taksol). Senyawa-senyawa seperti itu hanya dapat dipanen dari sumber alaminya
- sebuah proses yang menghabiskan waktu, mahal, dan kadang-kadang memboroskan
sumber alam. Sebagai contoh, empat pohon Taxus harus ditebang untuk
mengekstraksi paklitaksel yang cukup dari batang pohon tersebut hanya untuk
mengobati satu pasien. Selain itu, jumlah analog struktur yang didapatkan dari
panenan tersebut juga sangatlah terbatas.
Total Sintesis
Pada
awalnya, sintesis pertama kali di lakukan oleh Friedrich Wöhler ahli
kimia jerman pada 1828 dari urea pada
18.281 struktur yang sangat kompleks,
sintesis
sering digambarkan sebagai sebuah seni serta ilmu pengetahuan, produk alami
sintesis total tidak hanya menarik dari sudut pandang akademik, tetapi juga
memenuhi banyak peran penting dalam bidang kimia dan biologi kimia.
Di
masa lalu, mengakses produk alami oleh sintesis total sering salah satu alat
utama yang digunakan untuk struktur elusidasi. Meskipun tidak umum di era saat
ini studi lanjutan dua dimensi NMR dan kristalografi sinar-X, produk alami
sintesis total masih memainkan peran sangat penting; ratusan struktur produk
alami telah ditugaskan kembali menyusul sintesis total dicoba. Bahkan, antara
tahun 2005 dan 2010, dalam bidang produk alam laut saja, lebih dari 40
reassignments struktural dihasilkan dari upaya sintetis (jauh lebih dari dari
metode lainnya) 0,5 Dengan demikian, meskipun biasanya tidak lagi terpisahkan
untuk penentuan struktur, di abad kedua puluh satu sintesis total tetap menjadi
alat yang penting untuk memverifikasi struktur produk alami.
Sintesis Total
Sintesis total merupakan sintesis kimia
lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel
(sederhana). Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan
pada abad 19 oleh Kolbe.
Sintesis total bermanfaat bagi dunia pengobatan, dimana dengan
sintesis total ini bisa menyediakan senyawa yang cukup dengan rute atau meode
yang terukur dan efisien. Dimana untuk sintesis total untuk senyawa
yang sangat kompleks seperti alkaloid, terpen, peptide dan poliketida telah
berlimpah. Namun ada beberapa senyawa yang belum
ditemukan pendekatannya yang optimal.
Halogenasi
bahan alam
Halogenasi adalah
suatu reaksi kimia yang melibatkan penambahan satu atau lebih halogen pada
suatu senyawa atau material. dimana ada fluorinasi, klorinasi,
brominasi dan iodinasi. Aturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan
dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris
adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat
pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Aturan
Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena,
menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil
yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen
alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen
asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak
(kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan
yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen). Berikut halogenasi senyawa alam :
Sekian penjelasan yang telah di
paparkan, semoga materi tersebut bermanfaat untuk kita semua, terimakasih..
Reference :
Treitler, Daniel S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Colombia
University : Colombia
Bagaimana pengaruh keelektronegatifan terhadap reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam?
BalasHapusuntuk kelektronegatifitas senyawa bahan alam tentunya akan lebih tinggi, hal tersebut di pengaruhi oleh gugus halogen pada reaksi tersebut
Hapussenyawa apa saja yang dapat terhalogenasi dalam reaksi sintesis total tersebut ? terimakasih
BalasHapusBagaimana cara menentukan reagent yang sesuai dalam setiap kali sintesis senyawa Natural products?
BalasHapusPenentuan reagen dapat di tentukn dengan melihat gugus apa yang akan di sintesis, jika gugus bersifat asam maka reagen yang digunakan bersifat asam
HapusApakah Aturan Markovnikov hanya berlaku untuk alkena asimetris ?? Bagaimana alkena simetris.?
BalasHapusAturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap.
HapusJika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.
Apakah Aturan Markovnikov hanya berlaku untuk alkena asimetris ?? Bagaimana alkena simetris.?
BalasHapusAturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap.
HapusJika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.
Berapa pH yang sesuai untuk mensintesis urea agar diperoleh persen hasil yang besar?
BalasHapusuntuk proses sintesis urea pH yang dianjurka (menurut saya) adalah pada rentang pH 7-8 karena pH tersebut merupakan pH stabil senyawa ammonia, dan urea mengandung senyawa ammonia pada rantai nya
Hapustolong berikan contoh lain yang mudah dipahami selain senyawa halogenasi, terima kasih
BalasHapussalah satu contoh lain pada reaksi total sinteis yaitu menggunakan pereaksi grignard, dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat dikonversi ke karbanions melalui transfer elektron kedua.
HapusR−X + Mg → R−X•− + Mg•+
R−X•− → R• + X−
R• + Mg•+ → RMg+
RMg+ + X- → RMgX
Untuk mendapatkan senyawa holomon katalis apa yang kita gunakan ?
BalasHapusTerima kasih
Untuk mendapatkan senyawa holomon katalis yang dapat digunakan yaitu salah satunya adalah Zn-ALKOKSIDA (ZINK DI(SEC-BUTOKSIDA))
HapusApa hubungan halogenasi dan aturan markonikov?
BalasHapusAturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).
Hapusbagaimana kondisi yang sesuai untuk penggunaan reagen dalam sintesis total halogenasi?
BalasHapusCara menetukan nya adalah dengan melihat gugus apa yang akan kita sintesis, contoh nya jika Cl maka yang di gunakan adalah asam
Hapusbagiamana cara kita agar dapat menentukan sintesis total?
BalasHapusTotal sintesis sendiri ialah mensintesis suatu senyawa organik kompleks khususnya senyawa bahan alam, dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium. Untuk lebih mengetahui bagaimana kita dapat membuat/mensintesis dapat dicontohkan pada senyawa mitomicyn dengan menggunakan senyawa sederhana ataupun material start yang tersedia di dalam laboratorium. kita perlu mengetahui informasi tentang struktur dari senyawa mitomicyn.
HapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusbagaimana menentukan reagen yang baik pada reaksi total senyawa organik?
HapusBisa kah trjadi pristiwa lain selain halogenasi?
BalasHapusreaksi total sintesis dapat terjadi pada pereaksi lain yaitu pereaksi grignard
HapusHalo sobatku Aji, mau tanya dong kenapa kita harus melakukan sintesis total pada bahan alam? Mohon dijawab ya
BalasHapushallo lerry,Salah satu manfaat sintesis adalah untuk membuat suatu senyawa alami yang kompleks. pekerjaan membuat senyawa alami ini dapat dilakukan dilaboratorium. Didalam sintesis kimia organik, terdapat dua bidang utama. Yang pertama yaitu total sintesis, sedangkan yang kedua adalah metodologi. Total sintesis sendiri ialah mensintesis suatu senyawa organik kompleks khususnya senyawa bahan alam, dengan menggunakan senyawa sederhana yang berada didalam laboratorium.
HapusBagaimana pengaruh kereaktifaan ggus halogen terhadap perubahan gugus fungsi suatu molekul sintesis?
BalasHapuspengaruh yang disebabkan oleh gugus halogen sangat besar karena memiliki elktronegativitas tinggi
HapusAdakah perbedaan khusus dari sintesis yang dilakukan terhadap senyawa bahan alam dengan sintesis organik lain yang non-bahan alam
BalasHapusperbedaan terjadi pada elektronegatifitas senyawa nya
HapusApakah ada syarat tertentu penggunaan reagen dalam proses sintesis organik senyawa bahan alam?
BalasHapussyayrat nya dapat terjadi reaksi yang baik, murah dan cocok digunakan
HapusPrekursor apakah yang dipilih untuk menghasilkan suatu produk, sebutkan contohnya.
BalasHapustergantung pada senaywa apa yang ingin di sintesis, biasa nya dapat di pilih melalui proses retrosintesis senyawa nya
Hapus