KIMIA ORGANIK SINTESIS: 2017

Sintesis Total Eusiderin K dan Eusiderin J

Eusiderin K dan Eusiderin J merupakan dua neolignans yang terisolasi dari kulit kayu dan kelopak Licaria chrysophylla. Jenis dari produk alami yang mengandung cincin 1,4 benzodioxane ini memiliki sitotoksik, hepatopro- Tektif, dan aktivitas biologis lainnya.

Gambar

Meskipun banyak sintesis 1,4-benzodioxane neolignans telah dilaporkan, 4-6 sintesis neolignan l, 4-benzodioksana yang memiliki kelompok aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi belum dilaporkan, karena sangat sulit untuk mensintesis unit C6-C3 dari gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi.

Skema sintesis yang dapat dilakukan pada pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil pirrogallol. Perlakuan 2 dengan ZnCl2 dan asam propionat memberikan 2,6 - dimetoksi fenol pada hasil 81 %.7 Senyawa 4, Hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan ke Claisen Rearrangement dalam tabung tertutup untuk memberi hasil> 99%. Senyawa 5 diolah dengan PdCl2 dalam metanol ke senyawa ff ord di Hasil 88%.

Sintesis unit lainnya juga dimulai dari pirrogallol, yang secara selektif dilindungi oleh (CH3) 2SO4 di bawah perlindungan Na2B4O7 10H2O. Senyawa Eusiderin K sebagai campuran isomer (cis dan trans ca. 1: 7 dengan 1HMR) 8 dengan perak oksida sebagai reagen pengoksidasi. Kemudian Eusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar ke ff ord trans Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans secara eksklusif dalam kondisi dasar.

Reference :

Xiaobi Jing, Wenxin Gu, Pingyan Bie, Xinfeng Ren, and XinfuPan. 2001. TOTAL SYNTHESIS OF ( )-EUSIDERIN K AND ( )-EUSIDERIN J. Department of Chemistry, National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou

Sintesis Total Senyawa Reserpine

Reserpin adalah alkaloid indole yang diisolasi pada tahun 1952 dari ekstrak Rauwolfia sepentina atau 'akar ular India', tanaman populer dalam pengobatan tradisional India yang digunakan sebagai obat penenang dan antipiretik, dan dilaporkan diambil oleh Mahatma Gandhi sendiri. Ini juga mendapat perhatian dari dokter Barat sebagai antihipertensi dan antipsikotik, terutama menjadi obat pertama yang berhasil menunjukkan sifat antidepresan dalam uji coba terkontrol plasebo secara acak (walaupun jarang digunakan sekarang karena banyak efek sampingnya, yang bervariasi seperti Mereka tidak menyenangkan). Strukturnya diselesaikan hanya dalam waktu 3 tahun (periode yang sangat singkat untuk era pra-NMR) dan, ketika akhirnya dilaporkan pada musim panas 1955, Woodward segera mulai bekerja. Pada akhir tahun 1956, hanya setahun kemudian, dia dapat melaporkan rangkaian penelitian terperinci yang mencapai sintesis total produk alami yang pertama, sekali lagi mendorong batas kompleksitas di mana ahli kimia sintetis dapat beroperasi. Pada tahun-tahun berikutnya, reserpin menjadi target klasik, dikerjakan oleh beberapa ahli kimia terbesar dalam 50 tahun terakhir.

Reserpin (juga dikenal dengan nama dagang Raudixin, Serpalan, Serpasil) adalah alkaloid indole, [antipsikotik], dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, walaupun karena perkembangannya. Obat yang lebih baik untuk tujuan ini dan karena banyak efek sampingnya, jarang digunakan saat ini. Tindakan antihipertensi reserpin adalah hasil dari kemampuannya untuk menguras katekolamin (di antara neurotransmitter monoamina lainnya) dari ujung saraf simpatis perifer. Zat ini biasanya terlibat dalam mengendalikan denyut jantung, kekuatan kontraksi jantung dan resistensi vaskular perifer.

Dalam segi medis reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu.

Sintesis Reserpin

Proses sintesis reserpine dilakukan pada 3 tahap yaitu :

Tahap 1