Gugus Fungsional

GUGUS FUNGSIONAL

Definisi senyawa organik

Kimia organik adalah studi ilmiah mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik . Senyawa   organik dibangun oleh karbon dan hidrogen, dan dapat  mengandung unsur - unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, dan belerang,

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawaan organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting dalam biokimia. Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawaan yang mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang.

Pembeda antara kimia organik dan anorganik adalah ada/tidaknya ikatan karbon-hidrogen. Sehingga, asam karbonat termasuk anorganik, sedangkan asam format, asam lemak pertama, organik.

Istilah senyawa organik seperti yg dipaparkan di atas muncul dari adanya pandangan yg dianut pada masa lalu, yaitu bahwa senyawa² kimia dapat dibedakan menjadi dua golongan besar. Yaitu senyawa berasal dari makhluk hidup (organisme) maka senyawa tersebut dikatagorikan sebagai senyawa organik. Sedangkan yang diperoleh dari mineral (benda mati) dikatagorikan sebagai senyawa anorganik. Dengan dasar pandangan semacam itu jelaslah bahwa yg diartikan dengan kimia organik pada masa itu adalah cabang ilmu kimia yg mengkaji senyawa² yg dihasilkan oleh makhluk hidup atau organisme.

Pengertian senyawa organik seperti di atas hanya berlaku sampai pertengahan abad ke 19, karena pandangan yg dilandasi oleh keyakinan adanya “daya hidup” (vital force atau vis vitalis) yg memungkinkan terbentuknya senyawa organik ternyata semakin di ragukan kebenarannya. Dalam sejarah perkembangan kimia organik tecatat suatu peristiwa penting pada tahun 1828 yg ditandai oleh keberhasilan Wohler dalam mensintesis urea (senyawa organik) dari amonium sianat (senyawa anorganik). Pada tahun berikutnya semakin banyak temuan yg membuktikan bahwa pandangan ” daya hidup ” memang pandangan yg menyesatkan.

Klasifikasi Senyawa Organik

Penggolongan senyawa organik didasarkan pada jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu senyawa. Gugus  fungsi akan menentukan kereaktifan kimia dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. 

Gugus fungsi	Golongan senyawa organik
C-C ikatan tunggal	R3-CH2-CR3 alkana (R = H/ alkil)
C=C ikatan rangkap	R2C = CR2 alkena
C   C ikatan ganda tiga	RC   CR alkuna
-X ikatan halide (X= F, Cl, Br, I)	R-X haloalkana
OH gugus hidroksil	R-OH alkohol
OR gugus alkoksil	R-O-R’ eter
-C=O gugus karbonil	R-CO-R’ keton
-COH gugus aldehid	R-COH aldehid
-COOH gugus karboksilat	R-COOH asam karboksilat
-COOR’ gugus ester	R-COOR’ ester
NH2 gugus amino	RNH2 amina

 

Hidrokarbon (alkana, alkena, alkuna)

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang disusun oleh atom hidrogen (H) dan karbon (C). Mempunyai rumus umum CnH2n+2, alkena mempunyai rumus umum CnH2n , sedangkan alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2. Tata nama berdasarkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ) di dasarkan atas urutan nama yang berasal dari bahasa Yunani, seperti berikut :

Alkana

Senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Hidrokarbon hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Hidrokarbon jenuh atau yang disebut dengan alkana adalah hidrokarbon yang keseluruhan ikatannya adalah ikatan tunggal. Masing-masing karbon membentuk empat ikatan dan masing-masing hidrogen membentuk satu ikatan dengan karbon. Ikatan pada masing-masing hidrokarbon adalah tetrahedral Reaksi Terhadap Alkana

Tata Nama Alkana  

Untuk memberi nama alkana digunakan aturan IUPAC sebagai berikut : 

1. Menggunakan awalan (met. .. et.. prop ... ..., dll) yang menunjukkan jumlah carbons pada kerangka induk dari rantai molekul, dan dan akhiran ana untuk menunjukkan bahwa molekul merupakan alkana.
2. Kelompok yang melekat pada rantai induk disebut substituents dan diberi nama menggunakan awalan untuk jumlah carbons dalam rantai substituen dan akhiran il, misalnya, metil, etil, propil, dodekil, dan diberi nomor sesui nomor atom karbon rantai induk dimana substituen tersebut terikat.
3. Pemberian nomor dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan letak substituen

Alkena dan Alkuna

Alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua dan tiga. Berdasar aturan IUPAC hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua diberi nama alkena, sedangkan yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna.

CH3CH3                            CH2=CH2                         HCΞCH

Etana                                     etena                                     etuna

Trivial : etilena                     asetilena

Bila rantai induknya mengandung empat karbon atau lebih, harus digunakan sebuah nomor untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga. Rantai itu diberi nomor sedemikian sehingga ikatan rangkap dua atau tiga memperoleh nomor serendah mungkin.

Alkohol

Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-OH)Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal. Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap). Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH.
Nama sistem IUPAC untuk senyawa alkohol disesuaikan dengan alkana induknya. Perbedaannya, jika dalam alkana diakhiri dengan -a, maka untuk alkohol diakhiri dengan -ol. Sebagai contoh, propana dengan akhiran -ol akan menjadi propanol. Perbandingan sifat fisik alkohol dan kelarutan dalam air dibandingkan dengan senyawa lain:
Rumus Struktur

	Nama IUPAC	Nama Umum	Titik Leleh (ºC)	Titik Didih (ºC)	Kelarutan dalam H2O pada 23ºC
CH3OH	Metanol	Metil alkohol	-97,8	65,0	Tak terbatas
CH3Cl	Klorometana	Metil klorida	-97,7	-24,2	0,74 g/100 mL
CH4	Metana		-182,5	-161,7	3,5 mL (gas)/ 100 mL
CH3CH2OH	Etanol	Etil alkohol	-114,7	78,5	Tak terbatas
CH3CH2Cl	Kloroetana	Etil klorida	-136,4	12,3	0,447 g/100 mL
CH3CH3	Etana		-183,3	-88,6	4,7 mL (gas)/ 100 mL
CH3CH2CH2OH	1-Propanol	Propil alkohol	-126,5	97,4	Tak terbatas
CH3CH2CH3	Propana		-187,7	-42,1	6,5 mL (gas)/ 100 mL
CH3CH2CH2CH2OH	1-Butanol	Butil alkohol	-89,5	117,3	8,0 g/100 mL
CH3(CH2)4OH	1-Pentanol	Pentil	-79	138	2,2 g/100 mL

  

Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air. Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Menurut tata nama IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang sebagai turunan alkoksi suatu alkana. Contohnya adalah metoksimetana, metoksietana, dan 2-metoksipentana yang rumus strukturnya berurutan adalah sebagai berikut:
Bila senyawa yang menurunkannya adalah alkena, maka nama yang diberikan adalah alkoksialkena. Sebagai contoh adalah 1-metoksipropena yang mempunyai rumus CH3OCH=CHCH3.

_{Aldehid dan Keton}

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi. Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas.  Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat.  Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks. Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua.  Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.  Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O

||

R – CH

Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R – C – R

       O

Rumus ini sering disingkat RCOR.

Tata Nama Aldehid

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya.  Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.  Sebagai sontoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^–.  Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi.  Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon.

Tata Nama

• Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

• Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.

 

 Tata Nama Keton

• Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.

• Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

Contoh :

                                            Propanon ( IUPAC )                           2 – Pentanon ( IUPAC )

Aseton ( Trivial )                                 Metil propil keton ( Trivial )

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
CH3–CO–CH3CH3–CH2–CO –CH2–CH3 CH3–CO –CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CO –CH3	2, Propanon 3, Pentanon 2, Pentanon 2, Butanon	Dimetil Keton Dietil Keton Metil Propil Keton Etil Metil Keton

Asam Karboksilat

Asam Karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil – COOH. Istilah karboksil berasal dari duagugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus – COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain.

Tata nama asam karboksilat

Atom Karbon	Nama Umum	Nama IUPAC	Rumus Kimia	Ditemukan di
1	Asam format	Asam metanoat	HCOOH	Sengatan serangga
2	Asam asetat	Asam etanoat	CH3COOH	Cuka
3	Asam propionat	Asam propanoat	CH3CH2COOH	Pengawetan gandum
4	Asam butirat	Asam butanoat	CH3(CH2)2COOH	Mentega tengik
5	Asam valerat	Asam pentanoat	CH3(CH2)3COOH	Valerian
6	Asam kaproat	Asam heksanoat	CH3(CH2)4COOH	Lemak kambing
7	Asam enantat	Asam heptanoat	CH3(CH2)5COOH
8	Asam kaprilat	Asam oktanoat	CH3(CH2)6COOH	Kelapa dan santan
9	Asam pelargonat	Asam nonanoat	CH3(CH2)7COOH	Pelargonium
10	Asam kaprat	Asam dekanoat	CH3(CH2)8COOH
11	Asam undesilat	Asam undekanoat	CH3(CH2)9COOH
12	Asam laurat	Asam dodekanoat	CH3(CH2)10COOH	Minya kelapa dan sabun
13	Asam tridesilat	Asam tridekanoat	CH3(CH2)11COOH
14	Asam miristat	Asam tetradekanoat	CH3(CH2)12COOH	Pala
15		Asam pentadekanoat	CH3(CH2)13COOH
16	Asam palmitat	Asam heksadekanoat	CH3(CH2)14COOH	Minyak palem
17	Asam margarat	Asam heptadekanoat	CH3(CH2)15COOH
18	Asam stearat	Asam oktadekanoat	CH3(CH2)16COOH	Coklat, lilin, sabun, minyak
20	Asam arakhidat	Asam ikosanoat	CH3(CH2)18COOH	Kacang tanah

DAFTAR PUSTAKA

https://slamanto.wordpress.com/2012/03/29/aldehid-dan-keton/ (Diakses Tanggal 20-11-2016)

https://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik (Diakses Tanggal 20-11-2016)

 

Maulana, Puri.2013. Contoh Kegunaan dan Manfaat Senyawa Organik di Bidang Kesehatan, Obat-obatan, Kimia. http://perpustakaancyber.com/2013/04/contoh-kegunaan-dan-manfaat-senyawa-organik-di-bidang-kesehatan-obat-obatan-kimia.html

   

Sumbono, aung.2012.Kimia Organik 1. http://aungsumbono.blogspot.com/Triantoro, anggit.2010.  Sejarah Kimia Organik.http://anggittriantoro.blogspot.com/

Utami, budi.2011.Contoh Penggunaan Senyawa Hidrokarbon dalam Berbagai Bidang.www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-sma-ma/contoh-penggunaan-senyawa-hidrokarbon-dalam-berbagai-bidang/